这无疑是一次风险极大的行动。在行动开始前的一天夜里，奥托召集队员们说：“这次行动充满危险，随时可能丧生。如果你们当中有人不愿参加，可以离开，我绝不会对此做任何记录，也不会因此而蔑视你们。我将亲自参加并指挥这次行动，愿意参加的人请向前迈一步。”结果所有队员都向前走了一步，这令奥托非常满意。
行动计划于6月1日（星期日）的黎明时分开始，但却因故推迟了几个小时。因为12?/llg1的亨舍尔hs-126拖曳机航程较短，从法国南部的瓦朗斯基地飞到罗马的途中需作几次停留，直到当天上午10:00才到达罗马南郊的普拉提卡空军基地。
不过推迟起飞时间也有好处，因为这样抵达大萨索山将是中午，而意大利人皆有午睡的习惯，势必减少遇到抵抗的可能。奥托利用这段时间，派其副官拉德尔到罗马请来了对德军素有好感的索莱蒂将军，认为这位亲德的意大利高官与攻击部队一起出现在饭店将有助于规劝守军放弃抵抗。
对于这位将军是否情愿参加此次行动有不同的说法，有的资料称他很愿意充当中间人，只是在听了他们的计划后目瞪口呆，但仍同意一同前往，并与奥托同乘一架飞机；也有报道却称他是在奥托的手枪威逼下登上滑翔机的。
上午11点整,从法国飞来的第一队滑翔机到达机场，斯图登特简短地向滑翔机驾驶员们介绍了他们的任务，hs-126牵引飞机很快便注满了燃料，滑翔机队排好顺序准备起飞，然而12:00时机场上空却响起了空袭警报，不一会儿。一队美国b-25轰炸机掠过机场上空，投下了10多枚炸弹。
值得庆幸的是地面上的飞机没有一架受损。13时05分，领头的一对hs-126牵引机终于拖着1号和2号滑翔机起飞了。之后每隔2分钟起飞一组，又起飞了5对。除最后起飞的11号和12号滑翔机撞毁在跑道上的弹坑里外。其余滑翔机都顺利升空。
在领头1号牵引机内，坐在驾驶员后面的是斯图登特的情报官朗格特上尉，4天前他已经与奥托一起乘坐he-111进行了空中侦察，因此他也是牵引机乘员中唯一一位真正见到过降落区域的人。然而，牵引1、2号滑翔机的两架飞机在浓雾和厚云层中迷失了方向，不得不半途返回。
这样奥托与索莱蒂乘坐的3号滑翔机成了领航机。飞机时起时伏地在云层中飞行，滑翔机内的视野不好，而且非常闷热。索莱蒂将军和几名队员已出现晕机反应。奥托果断地拔出随身带的伞兵刀，将滑翔机的布质机壁割出几个洞，让清凉的空气进入机舱，并通过这个破口观察地面，不时将正确的航线通知驾驶员。
约1小时后，机群抵达预定地区，奥托命令滑翔机与牵引机脱钩，8架滑翔机开始从3,600米高空下降，在距地面约1,000米时，兵分两路扑向各自的目标。