等金融风暴结束后，李超人的身家一举反超李兆基和郭炳相，完成华丽丽的大转身。
当然，金融风暴对康剑飞的影响更小。他虽然身为香港首富，却在香港没有上市公司，而且很大一部分财产分布在日苯、美国和中国大陆。
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1996年5月，东方娱乐集团下属的东方音乐集团，收购美国一家小公司更名为世代唱片，首批签约艺人只有三个：布兰妮、碧昂斯和克里斯蒂娜。三位少女在训练了半年唱功和舞技后，组成“真命天女”组合正式出道。她们的第一张专辑就大火，两首主打歌由康剑飞亲自谱曲，一度登上美国billboard周榜第六。
1996年9月，《新白娘子传奇》经过长达半年的制作，终于在两岸三地陆续开播，红透了半个亚洲。
1996年12月，徐可导演的《生化危机2》上映，全世界范围内再次掀起丧尸热潮，全球总票房达4亿美元，这一题材从小众变成重要科幻类分支。
1997年4月，第一届香港国际影视展举办，设立“主竞赛单元”、“国际青年单元”、“金摄影机单元”等多个单元，不仅邀请来全球几十位顶尖电影人，而且还天价邀请好莱坞明星走秀。此次展会期间，完成142部华语和非华语影视作品的交易，另有100多部作品达成了初步的交易意向。这次影视展在康剑飞的鼎力支持下办得极为成功，为香港众多中小型电影公司和独立电影人，提供了一个崭新的交易平台，为逐渐衰落的港片注入新的生机。
1997年6月，派拉蒙影业、东方梦工厂联合出品的《泰坦尼克号》上映，造成全球轰动，席卷18.35亿美元的全球票房，成为影史之最，这一纪录在十多年后才被《阿凡达》打破。
同年，韩国娱乐业异军突起，中国两岸三地开始刮起韩流。其中，康剑飞在韩国的公司顺势发力，数年间推出《星梦奇缘》、《蓝色生死恋》等多部韩剧，唱片公司也捧红李贞贤、李孝利等多位歌手。韩国当局一度下令限制康剑飞的在韩公司发展，最终在多方交涉妥协下，康剑飞让出部分公司股份，失去绝对控股权，但却获准入股多家韩国娱乐公司。10年之后，韩国常有业内人士抱怨，五大韩国娱乐集团有一半都姓康。
1997年2月至1998年11月，经过多次跳票后，暴雪娱乐陆续发售《魔兽争霸3》、《生化危机》和《星际争霸》，两款游戏问世后大受好评，几乎称霸了全球电脑游戏市场。与此同时，战网服务器也随之日渐繁荣。
1998年1月，香港电影发展局正式成立，康剑飞担任电影局副主席。
1999年12月，东方传媒集团开始了长达15年的全球发展计划，陆续收购欧美和亚洲地区的40多家报纸、杂志和电视台。
2000年5月至12月，康剑飞入股腾讯，入股谷歌，注册成立传奇游戏公司。
同年，嘉禾公司比原时空推迟9个月被清盘，从此逐渐走向坟墓。港片也迎来彻底的寒冬期，虽然香港国际影视展已经成为世界上最受瞩目的电影、电视剧交易平台之一，但港片和港剧却已经凋零，成为那个时代人们共同的记忆。曾经辉煌一时的东方梦工厂，也在逐年裁员当中，年产片量减少至8部左右，大量香港艺人远走大陆和台湾捞金。
2001年1月，康剑飞入股百度。
同年，传奇公司自主开发的网络游戏《传奇》正式上线，风靡大江南北，同时在线人数破100万。
2002年3月，康剑飞以512亿美元的身家，排进福布斯全球富豪榜第二，亚洲富豪榜第一。
2003年9月，由于传统唱片行业不景气，康剑飞开始大力整合东方音乐集团，其中下属子公司新加坡海蝶唱片被拆卖，大陆魔岩唱片宣告倒闭，部分歌手转档到雄飞唱片。与此同时，康剑飞在日苯、韩国和美国的唱片公司，却还在继续发展当中。
同年，中国对电影产业进行改革，国内院线宣告商业化，并增加港片准入额度，放开合资片的标准。康剑飞在胡俊才的帮助下，在国内大建影院，东方梦工厂增加合资片年产量。
2004年6月，西门子手机出现严重亏损，多方改革仍旧无法扭转情况，步步高与其展开收购谈判。次年5月，康剑飞、胡俊才所掌控的步步高集团，成功收购西门子手机，并对其进行改组整顿。
同年，腾讯在香港挂牌上市。
同年，暴雪出品的《魔兽世界》风靡全球。
2005年，步步高手机全国销量第三，并在国产手机品牌中排第一。
同年，东方传媒集团发展迅速，东方音乐集团出现持续亏损，旗下飞碟唱片公司被康剑飞拆卖，雄飞唱片大力发展网络歌曲业务。
2006年，康剑飞入股美国第二大院线amc，成为该公司第五大股东。直至2011年，美国院线业收入跳楼式下滑4.5%，美国影业动荡不安，康剑飞趁机完成对amc的最后收购，成为amc的第一大股东。
2007年11月，阿里巴巴下属网络公司在港交所挂牌上市，次年推出淘宝商城。
2008年，美国爆发金融危机，美股狂跌如山倒，康剑飞旗下的梦想基金顺势入股7家美国知名企业。
2009年3月，《福布斯全球富豪榜》公布。受金融危机影响，2009年上榜的亿万富豪人数从上年的1125名下跌到793名，富豪们的身家大幅缩水。康剑飞终于摘掉万年老二的帽子，以435亿美元的身家登顶全球首富宝座。
同年，派拉蒙影业和东方梦工厂联合出品的《阿凡达》，全球狂揽票房27.87亿美元。
2010年3月，康剑飞又变成富豪榜老二，墨西哥电信大亨卡洛斯登顶首富，比尔盖茨位列第三名。
2011年5月，步步高先于苹果推出全球第一款智能手机。同年底，步步高在上交所挂牌上市，公司股票连续一周涨停。
2012年3月，《福布斯全球富豪榜》公布，康剑飞再度成为世界首富，个人资产达730亿美元。
2013年，康剑飞完成旗下院线整合，形成遍布中国大陆、香港、台湾、澳门，东南亚，美国、澳洲、新西兰世界院线网。同年，美国相关机构提起对amc的反垄断诉讼，在康剑飞大出血后，此闹剧不了了之。
2014年11月，阿里巴巴在美国纽约交易所挂牌上市。
2015年3月，在福布斯公布的全球富豪榜中，康剑飞的个人资产暴增至1160亿美元，排在第二名的比尔盖茨仅有760亿美元身家。国内网友戏称康剑飞为“康千亿”，他30岁的大女儿康贞琪正式接管东方梦工厂，频频出现在报刊杂志当中，被网友誉为“世界第一白富美”。
2016年……