可很快他就发现自己错了，先是永乐三年，朱棣召解缙入宫，磋商立太子之事。当时明成祖的意思是想立次子朱高煦为太子，但解缙仍直言说：“为长，古来如此。皇太子仁孝，天下归附，若弃之立次，必兴争端。先例一开，怕难有宁日，历代事可为前车之鉴。”朱棣听后面有不悦，对此议犹豫不决。解缙为说服朱棣，只说了一句话：“好圣孙！”两人相视而笑。此后朱棣又密问黄淮，淮亦称：“长嫡承统，万世正法。”於是又召问尹昌隆，尹昌隆对答与黄淮相同，朱棣心意遂决最后同意立长子朱高炽为太子，次子朱高煦为汉王，并令解缙撰写立储诏书，以告天下，一句“好圣孙“竟让父王下了主意，这让他有些措手不及，也有些不敢相信，争夺了多年的太子之位，竟凭着一个臭穷酸一句”好圣孙“便尘埃落定，惊讶过后，他开始用武力报复，他要告诉天下人，这天下唯有强者居之，皇位是他的，谁也夺不走。
恰逢朱高炽带领明朝大军讨伐安南，解缙上疏劝阻，朱棣不听。随后讨伐成功，并设置郡县。当时太子虽立，朱高炽表现并不令朱棣满意。此时朱高煦更受隆宠，礼秩超过了嫡亲标准。解缙上疏劝阻朱棣说：“启争也，不可。”朱棣随即大怒，称解缙是在离间骨肉，对解缙很有意见。
永乐四，朱棣赐黄淮等人二品纱罗衣，而独不给解缙。淇国公邱福将朝廷机密”传达延外”，朱高煦却嫁祸解缙“禁中语”五年，解缙又被诬为“试阅卷不公”贬为广西布政司参议。临行前，礼部郎中李至刚因与解缙有宿怨，又诬缙，故即改贬交趾，命督饷化州。
永乐八年，解缙入京奏事，正遇朱棣北征未归，故只好觐谒太子朱高炽而返。于是朱高煦又乘机进诲言说：“伺上出，私现太子，径归，无人臣礼！”朱棣为此震怒，以“无人臣礼”罪下诏狱。当时解缙已同检讨王到广东去了，一路上，他俩看到赣江两岸旱情严重，便上疏请凿赣江通南北，引水灌田。奏书刚至，朱棣更加愤怒，诏令锦衣卫逮捕解缙入狱。大理寺寺丞汤宗、宗人府经历高得挕18性世罟帷16奚仆跞暧瘛10擦衷罕嘈拗炖12焯纸鳌1绥堋11粢卟12坝防钪粮盏热司胗f渲懈叩脪跞暧瘛16罟帷18炖11粢卟∷烙谟小br>
永乐十三年正月十三日，锦衣卫都指挥佥事纪纲上囚籍，朱棣见到解缙姓名问：“缙犹在耶？”纪纲用酒将解缙灌醉，而后拖到积雪中埋起来，解缙立刻死了，此时解缙年仅四十七岁。解缙去世后，家中财产被抄没，妻子、儿女、宗族都流放到辽东，他相信在这样强大的武力面前，这帮臭穷酸不堪一击。
但他又错了，永乐十一年，朱棣北上北京，皇太孙朱瞻基跟随，命尚书蹇义、学士黄淮、谕德杨士奇及洗马杨溥等辅导太子监国。次年三月，朱棣开始北征瓦刺，同年六月班师，驻跸沙河，太子遣兵部尚书金忠等齎表往迎。
同年八月，朱棣抵达北京，因太子所遣使迎车驾缓，且书奏失辞而大怒，称：“这是辅导者的过错。”
他抓住机会再次进谗，他相信这一次一定让这帮文人知道知道谁才是这天下之主，在他联合武将多方中伤下，朱棣於是派遣使者逮捕尚书蹇义，学士黄淮，谕德杨士奇，洗马杨溥、芮善及司经局正字金问等一干太子的重臣，他相信这一次这帮臭穷酸该明白谁才是强者。唯有依附自己才是唯一的出路。