罗德曼生平有两大爱好，一是篮球，二是女人。不过除此之外，罗德曼还有一样爱不释手的东西，那就是赌。
在芝加哥公牛时期，每当罗德曼打比赛打得不耐烦开始无心参加训练的时候，菲儿－杰克逊就会让罗德曼的助手带着他去拉斯维加斯玩一场。痛痛快快的赌，痛痛快快的玩女人，不眠不休的闹上两天然后回芝加哥睡一觉，接着就乖乖回球队好好比赛了。
赌博是这个世界上最刺激的事情之一，没有经历过一秒天堂一秒地狱感觉的人无法体验到其中的美妙和绝望。而莱昂之所以笃定罗德曼会准时到凯尔特人的训练馆报到，首先是因为一个赌字。
六月份在悉尼说服罗德曼回波士顿打球以后，莱昂并不真的相信罗德曼会乖乖去打球，这个个性乖戾反复无常的家伙，从六月到九月三个月的时间不知道会整出什么幺蛾子。
于是在悉尼完成任务后，莱昂并没有直接离开，他和罗德曼一起去星港城赌了两天三夜，最后星港城的老板带着手下的保镖一起，客气地请莱昂和罗德曼离场，并且莱昂还上了星港城的黑名单。以后莱昂只要到星港城的赌场，老板会好吃好喝的招待着，但就是不会让他下场赌博。
因为他在赌场上太可怕了，梭哈、、21点、轮盘，莱昂几乎是大小通吃，庄闲通杀，幸好他手下留情赢五把会输上一把。
即便如此赌场也是吃不消，到了最后已经开始有很多游客赌徒跟在莱昂后面下注了，再这样玩下去赌场别说赚钱，都要开始往里贴本了。
不过，在被赌场轰出去的那个晚上，莱昂就成了罗德曼在赌博上的偶像，罗德曼虽然好赌，可是他是纯粹的滥赌，赌博对他而言不过是一种发泄和刺激，可到了莱昂这里赌博成为了一种艺术。
之后罗德曼千方百计想从莱昂这里学习到赌博的秘术，莱昂却一直笑而不语，最后莱昂告诉罗德曼，想学他的赌博技巧，就九月份到波士顿来报道。
之后莱昂先一步回了美国，罗德曼也在八月份去了俄克拉荷马乡下的朋友家中，期间莱昂一直和罗德曼保持联系，莱昂渐渐发现罗德曼是个粗俗却又细腻，怪诞而又脆弱的人。他们聊天的内容不多，每次也就两三句话，几条短信，可是他们每天都会说上几句，这对罗德曼来说是很不容易的。
到了九月中旬的时候，罗德曼打电话给莱昂，告诉他现在自己在底特律进行训练，他九月底一定会到波士顿来报道的。
所以，莱昂笃定的另一个原因，就是对罗德曼的信任。
罗德曼做梦也不会想到自己会到波士顿来为凯尔特人打球，在刚刚得到消息，说小牛想和他来个先签后换然后把他扔到波士顿的时候，罗德曼觉得就算这辈子再也不碰女人，他也不会去波士顿，更何况他连小牛这支家乡球队都不想呆。
罗德曼对于在波士顿的那些记忆，甚至要追溯到八十年代，在拉里－伯德统治东部的后期，他在底特律活塞的坏小子兵团中冲击着凯尔特人的王座，那时候每一次到波士顿都是一场战争。
如今十多年过去了，底特律的只会抢篮板的小子变成了花花绿绿的大虫，最后却要到曾经的死敌之地来打球，对于已经加盟过公牛拿到三连冠的罗德曼来说，或许也算不上什么了吧。
可是对波士顿的球迷来说，可就不一样了，从一开始很多球迷就抵触罗德曼的加盟，直到9月28号凌晨罗德曼的飞机抵达波士顿的机场，甚至没有一个球迷来迎接，没有一家媒体来采访。一个常年出现在联盟头条的家伙，就这样孤零零冷清清的抵达了他的目的地。
而波士顿凯尔特人队甚至没有为罗德曼举办一次签约发布会，