为了能够吃下这么多的市场份额，卡琳娜在原有的两艘运输船的基础上又增加了一艘运输船，而且也招募了更多的人手，为此她几乎将之前几次赚到的利润全部投入了进去。
然而之后事情的进展却完全脱离了她的控制。
卡琳娜最大的问题在于她其实并没有真正成为黑市商人的经验，她上岛的时候赶上变革，黑商联盟准备成立，因为她父亲的入狱之前的合作伙伴都已经被其他人瓜分完了，直到找到寒鸦号，张恒答应和她合作，才让她在拿骚生存了下来，但是之后一直面对来自黑商联盟的压力。
因此卡琳娜和岛上其他的黑市商人不同并没有和除寒鸦号之外的船只合作过，之前虽然也背着黑商联盟偷偷从其他船长手里收购过一批货物，但基本上都是一锤子买卖，真正合作起来却要比这复杂的多。
卡琳娜在经商上虽然的确天赋异禀，但是对于不熟悉的领域她同样也需要学习和积累，如果没有马尔科姆所带来的压力，她倒是有足够的时间成长，但是现在她就像一株土豆苗，必须用尽力所有气顶开压在头顶的石块。
另一方面，马龙的背叛所带来的影响也开始逐渐发酵，后者是他父亲身边最信任的人，也是对她父亲之前生意的整套流程最熟悉的人。
失去了他的指导，而又与其他商人处于对立情况下卡琳娜只能依靠自己去摸索，她这才发现问题比她想象中要多的多。
比如之前讨论好的收购价格是在黑商联盟的基础上再加半成，这个价格本来也得到了双方的认同，但是因为之前黑商联盟给各海盗船开出的收购区间不同，有海盗发现同样品质的一批货物，按照新的定价标准他们拿到手的却没有另一只同样和卡琳娜合作的海盗船的多。
于是这引起了一部分人的不满，而当时又恰好是卡琳娜在和其他海盗船长合作谈判的时候，因为担心可能会带来不利影响，卡琳娜最终按照最高标准统一了收购价格，但这样一来她的利润空间就更小了。
而这还只是一个开始，因为她加大了货运量，海关那边被买通的人找到她隐晦的提出了要增加贿赂金的，这也在一方面加大了她的成本，卡琳娜本来以为是马尔科姆的人又在背后捣鬼，但是等她换了另外一处港口，发现也面临着同样的事情，她才意识到这其实是所有黑市商人都会面临的潜规则。
另外在销售货物的时候她也遇到了麻烦，大规模出货引起了当地商家的不满，为此还惹上了两桩官司，虽然最后都花钱摆平了，但是损失也不小。
不过最严重的还是资金上的问题，张恒临走前给了卡琳娜一艘运输船，等骷髅号修补完成后女商人将它作为第三艘运输船，但是招募人手和改造的费用还需要她出，再加上仓库的扩建和新开的杂货铺，等到了从海盗那里收购货物女商人就不得不将父亲留下的房产再度抵押筹到货款。
然而从收购货物，到将货物运送到殖民地的港口寻找买家变现，这中间需要一个周期，在卡琳娜原来的计算中，资金的流转应该是来得及的，但是现实情况并不想想象中那么顺利，而且海盗们回港的时间也是不可控的，有时候会在同一天的时间里出现好几艘海盗船一起出售战利品的情况，也给女商人带来了巨大的资金压力。
在张恒回来前一周卡琳娜的资金链就已经断裂了，还欠了两艘海盗船货款没有支付，就在上午的时候女商人还在努力安抚合作伙伴，然而因为没法按时领到钱，有愤怒的海盗把卡琳娜新开设的杂货铺给砸了。