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当晚，蒂亚戈上校率领的护航舰队，抵达了古巴最东端的迈西角。
迈西角设有导航的灯塔，距离海地77公里。晴朗的夜晚，甚至可以从这边的灯塔，看到设在海地最西角的灯塔。
这两个灯塔就是向风海峡航道最重要的标记，护航舰队会航行到两个灯塔的中点处，然后向南转舵，顺风南下直抵牙买加海峡。
如果转早了，就会被东北风吹向古巴东海岸，需要费很多力气调整航迹。要是转晚了，当然也浪费时间了！
蒂亚戈上校在加勒比海值勤已经快二十年了，有丰富的航海经验，当然不会犯这种低级错误。当晚八点，他向旗舰的运行船长阿圭罗中校，下达了保持一里格的夜间航速，在拂晓时分转向的命令。
里格（legua）是大航海时代伊比利亚半岛的长度单位，又称西里，相当于5572.7米。
至于运行船长一般出身平民，往往要在一艘船上度过他的整个服役期，实际负责整艘船的航行、供应和维护。
显然西班牙高层也知道，单靠飞扬浮躁的贵族是靠不住的。水手们也常说，我们可以没有船长，但不能没有运行船长。
他们是贵族军官的保姆和替罪羊，就像可怜的奥肯德上校，之于巴孟德少将那样。所以交代完命令之后，蒂亚戈上校便可以放心的，在他豪华轩敞的艉楼餐厅中，宴请随船税务官、巡查官和公证员，跟这些代表国王利益的随船官僚，好好勾兑一下，怎么夹带私货、偷税漏税，薅王室的羊毛。
西班牙贵族热衷通宵达旦的宴饮，宴会一直到凌晨三点多才散。等醉醺醺的上校在副官的服侍下睡下，已经是四点多了。
在上校如雷的鼾声中，阿圭罗指挥这支四十条船的庞大舰队完成了转向。
舰队进入向风海峡不久，瞭望员忽然吹了哨子，中校马上出舵室探头望去。
“9点钟方向，发现有船影！”瞭望员高声禀报道。
“是战舰吗？”中校马上凝目望去，却只看到浓浓的海雾。
“一闪而过，没有看清楚。”瞭望员不太确定道：“也许是一座山……”
“放屁，这里离海地12里格！”阿圭罗中校神情凝重起来，拿起个中空的铜制长筒，放在眼前仔细搜寻起海面。
海雾被越来越大的海风吹得飘忽不定，让他搜寻起来十分困难。谨慎起见，中校迟迟没有下达战斗命令。
倘若虚惊一场，一定会被惊了觉的上校臭骂一通的。
就这样又安静的航行了半个小时，雾气被吹散，舰队左手边兀然现出一个庞大的黑影。
“快击鼓！”阿圭罗亡魂皆冒的吼道。
早就准备好的战斗鼓手，赶忙敲响了节奏感分明的鼓声。在船舱中睡觉的炮手和步兵听到鼓声，慌忙滚下吊床，手忙脚乱的穿上衣服，披挂盔甲，忙乱的进行战斗准备。
上校也被吵醒，穿着蕾丝的白色睡衣出了船舱，他揉了揉模糊的眼睛，目瞪口呆的看到，一艘超级巨大的帆船，已经快贴到他脸上了！
哪怕是在宿醉中，他也一眼就认出，那就是他苦寻不着的那艘明国巨舶。
幸好，那艘巨舶并没有要开火的意思，而是在南转向。
“它这是什么意思？”上校问中校道。
“它要和我们平行航行。”阿圭罗一边帮副官给他套上胸甲，一边神情凝重道：“他们很可能是像葡萄牙人一样，持侧舷火力决定论。”
“荒谬的理论，弱者的选择！”上校戴上了他精致的银头盔，接过自己的指挥剑，高声道：“给我靠上去，狠狠撞击他们！”
“上校，这样会引起灾难性后果的！”中校不得不急声提醒他道。
蒂亚戈上校只是宿醉，并非白痴，马上明白自己险些犯了大错。
海湾的流速太快，风又大，转向灵活的加莱赛战舰还能不受影响。但艉楼高大，本来操纵性就差，又载满了货物，异常笨重的四艘珍宝船，这时候贸然急转弯，会有倾覆的危险。
如果那四艘珍宝船不跟着转弯呢？那会与它们前面调头的十二艘加莱赛战船撞上的！
那么加速跟珍宝船拉开距离再设法转向？更不可能！他们是护航舰队，保护珍宝船的安全最重要，而不是歼敌！
当然理论上存在一种解法，就是让前面护航的十二艘加莱赛战舰转向正南，珍宝船继续航向西南。这样二者就能安全的分开。让前者与敌舰纠缠，后者在殿后的十二艘加莱赛战舰保护下，迅速脱离战场。
但西班牙海军的通讯手段，还传递不了这么复杂的讯息。他们的旗舰只能用各种单面旗子，来下达诸如‘前进’、‘撤退’、‘攻击’、‘各自为战’、‘来生再见’之类的单一命令。