因此守卫正阳门的人马同样也抵挡不住，立刻弃守了正阳门，而黄得功也带领着人马，由通济门逃出，沿着秦淮河向东败逃。
攻破了正阳门之后，清军也立刻向北直进，经由洪武门、承天门、午门一路杀进皇宫里。这时的皇城根本就没有任何的抵抗之力，因此两路清军都长驱直入，在紫禁城里的太和殿前会师。而被商家军击败的袭击皇宫的清廷细作这时也又赶来与清军汇合，并指引着清军从西安门杀出，追击商家军。
出了皇城之后，清军在西皇城根大街上横展开，而就在这时，商家军也从西安门外大街向清军发动了进攻。
城市巷战，也是前一段时间商家军的重点训练，进攻是呈立体式展开，从街道和屋顶同时进行，首先从街道上一阵排枪齐射，而在屋顶上，也连续扔下了十几颗手榴弹。
这一阵突袭顿时给了清军当头一棍，带领清军主将叫努山，是前锋营统领，在他看来，攻破了城墙，就等于是大局以定，占领了南京，这个时候的商家军，应该是仓惶出逃才对，完全没有想到，他们会主动向自己发动进攻，一下孑就被打死了四五十人。
因此努山也勃然大怒，看来商家军也太不知好歹了，立刻率领着人马，沿着西安门外大街向商家军进攻过来。而商家军上下夹击且战且退，将清军引得深入到西安门外大街内，一直退到西安门三条巷的入口附近，这时留在后面的商家军士兵己在西安门三条巷入口处，布量好了防线。其实就是从居民家里搬出来桌椅板凳等家俱布置成简单的掩体，将整个街面横向封锁。
这段时间以后,在商家军的动员下,南京中心城区的居民己有大半都撤离到西北地区,当然也有相当一部份居民不愿离开自己的住宅,对于这些人也不好免强，只能听之任之。不过撤走的毕竟是绝大多数，因此空房很多，家俱不缺。而士兵们就躲在掩体后面，严阵以待。付责引诱清军的商家军士兵则拐入西安门三条巷，将整个大街都让了出来。
而就在这时，在掩体的后面，还有两侧房宅的房顶上，楼上的窗户里，都伸出了不少的枪口，一齐向清军开枪射击，顿时在黑夜之中，闪烁出无数道耀眼的火舌，枪声大作，火力凶猛，远远的超出了刚力引诱清军的强度，而且连绵不断。
清军万万也没有想到，商家军还会在这里埋伏下伏兵，被打了个措手不及，而且在大街上又没有任何遮挡的东西，因此立刻死伤无数。冲在前排的清兵接二连三的倒下，一直时间惨叫，呐喊在西安门外大街上响成了一片。
这时努山也不禁大吃一惊，看这个样子，商家军到不像是仓促迎战，或是负隅顽抗，而似乎是有准备，有组织的抵抗。自己实在是太大意了,因此努山也赶忙下令,命令全军立刻撤出西安门外大街。
但在街道中作战可不比野外，虽然西安门外大街在南京城里也算是一条宽阔的街道，但这是相对其他街道而言，宽度最大的地方，也不过就是四五丈宽，并排最多也不能超过十五人，几千清兵挤在这样一条狭窄的长街上，拉出足有两百余步的距离，想马上转换方向，可不是一件容易的事情，前排的士兵听见了命令，转身后退，但后排的士兵却没有听到，还在继续前进，结果互相冲撞，反到挤成了一团。反而是进不能近，退不能退。
而且这时又不断有手榴弹从屋顶上扔下来，落到清军的人群中爆炸，在这样密集扎推的人群中，手榴弹的爆炸威力也发挥得淋漓尽致，一颗手榴弹，至少也能炸死炸伤十几名清军。而清军早己混乱不堪，因此也被打得叫苦不迭，只顾着争先恐后的向街道外逃去，甚致有的清兵为了争抢出逃的道路，还互相大打出手。
等清军都撤到西安门外大街的路口，才算是停了下来，但就在这短短的时间里，己经损失了五六百人，另外还有二三百人受伤，就连主将努山身上，也有七八处地方受伤，血染战袍，大部份伤口都是手榴弹爆炸的弹片划伤，还有两处居然是被自己人误伤。
努山也不禁暗暗心惊，想不到在南京的城墙被攻破之后，商家军不仅没有慌乱，相反还立刻组织起了有序的反击，看起来这确实是一个劲敌。但他不敢再轻易发动进攻，一面让随军的医官给自己包伤口，一面通知韩岱，另想别的办法。