其实钱谦益这次反正南归，并非是完全出于民族气节、道义，是有很复杂的原因和背景的。
原来钱谦益自从降清之后，一直都过得很不如意。本来按他的想法，自己是南明重臣，东林魁首，又是南方文坛领袖，投清之后，应该得到重用，而且在当时，清廷的气势也很足，刚刚攻克了南京，大有一举席卷整个南方，一统天下之势，因此在降清的初期，钱谦益确实表现得非常积极，清廷在占领南京之后，发布的对南方劝降公告，就是出自钱谦益的手笔。而他的态度，也确实影响了一些原明的官员和文士。而且在清廷下达剃发令的时候，钱谦益也没作任何抗争，十分顺从的就剃了发。
但钱谦益却没有想到，在清廷仿佛是达到了顶峰之后，立刻就开始跌落下来，从此之后诸战不利，在一年之后，南京也得而复失，在商毅收复南京之前，钱谦益己经被清军送回北京，在清廷出任礼部尚书。
到这个钱谦益还并没有反正南归的意图，一来是这时的天下大势，和四百多年以前，金宋对持的时代差不多，中华军虽然在军事上占优，但商毅毕竟不是正统，而南方又四分五裂，因此钱谦益认为，这种局面会维持很长时间，清廷还会稍占优势。二来这个时侯钱谦益己被清廷任命为礼部尚书，对清廷还抱有不小的幻想，觉得就这样在清廷为官，也不错。
只可惜好景不长，清廷本质还是一个部落朝廷，在政治上非常狭碍，对汉族不仅十分防范，而且也分了三六九等，最受重要的，当然是辽东汉人，其次是在北京投降清廷的汉人，而南方归降清廷的汉人是最不受重视的，因为在清廷看来，这帮人是在走投无路的情况下才投降清廷，并不直得信任。因此仅仅只过了四个多月，钱谦益就被清廷免职。一切的梦想也都落了空。
就有这时，随后商毅在南京称王，收复长江六省，和清廷呈南北对持，不仅军力强大，而且政治开明，许多原明官员都己经依附于商毅的麾，大有新兴之气。而清廷在北方的统治因为推行的重满抑汉的政策，并不很得人心。由于这时钱谦益在北京闲居，反到能够接近底层社会，对民间的心态也有相当的了解，但这时他己心灰意冷，但也没有反正南归的念头，只想安安稳稳的了渡残生算了。
不过钱谦益的爱妾柳如是却总是力劝钱谦益反正南归，虽然钱谦益也有所心动，但他也知道自己当年降清之举有亏大节，不知道南方对自己的态度如何，也确实不敢轻易南归。
而这时钱谦益是以无官之身在北京闲居，但北京是满族和辽东汉的天下，而钱谦益的亲友、弟子多在南方，并无权势，也常受满八旗的欺负，清顺治五年（1648年）四月，钱谦益因黄毓祺案被株连，羁囚入狱，后来经柳如是全力奔走营救，请托斡旋，积蓄几乎消耗一空，钱谦益才得以免祸。而在出狱后，钱谦益清廷被管制在河南汝宁府，而这时钱谦益对清廷己经十分不满了，终于在暗中遣心腹家人偷回南方，寻找昔曰亲人，询问南京政府是否能够接纳自己，或者帮助自己周旋一下。
钱谦益的家人偷入南京之后，到是找到黄宗羲、方以智、陈慧贞、冒避疆等钱谦益的昔日旧友，他们到是对钱谦益反正南归非常欢迎，不过黄宗羲虽然表示，如果钱谦益真想南归，自己到是可以代为周旋。但自己这些东林复社旧人在南京并不得势，恐怕难有大作用，因此建议钱谦益可以学方以智、陈慧贞、冒避疆这些人，走后宫路线。当然方以智、陈慧贞、冒避疆等人就是通过董小婉和陈圆圆联糸，取得了商毅的同意之后，才投奔到南京。而柳如是当年也和董小婉、陈圆圆交好，不如让她出面，比自己众人出面要有效得多。
钱谦益得知以后，也颇为意动，他到是知道，商毅对陈圆圆也颇为宠爱，当初【杭州时报】的事务，就是由陈圆圆在总理付责的。而柳如是一直都在力劝钱谦益南归，因此也愿意潜回南方，帮钱谦益周旋。不过现在南北正是敌对，一个女人想偷偷回到南方，并不容易，只能慢慢等待时机。
结果这一拖又是大半年的时间，其间又发生北京暴乱、北方反正举义连续不断，中华伏波军摧毁大沽口清军水师，山东战役等等事情，清廷的统治竟呈摇摇欲坠之势。
而钱谦益这时也大为动心，认为清廷己难久矣，自己也应该尽快南归，正好这时钱谦益找到一个好机会，原来他认识了一个走私商人，可以带人偷入南方境内。