琳达特里普的工作经历也使得她养成了一种习惯，看待万事万物，她总是习惯于从一种阴谋论的角度出发，90年代，她与丈夫在结婚20年后离婚，这件事更让她产生了仇恨一切世人的心理。她认为自己的职位非常重要，而且把自己当作正义与道德的化身。1994年，由于她的顶头上司、白宫律师伯纳德纳斯鲍姆退休，她被人从白宫调往五角大楼，虽然和莫妮卡一样，这次工作调动后，她的工资也提高了不少，可是特里普还是为此愤愤不平，她喜欢成为焦点的感觉，认为被调到五角大楼是有人在暗中同她作对。据说，她被赶走一事让白宫新任律师拍手称快，因为他一直怀疑特里普在向外界泄露白宫机密，而且特里普常常在公开场合批评她的同事，使得所有同事都对她非常不满。
特里普一去五角大楼，就摆起了“资深秘书”的派头，她要求给她安排单独的车位，并且表示她需要一个私人办公室，认为只有这样她才能全心全意为福斯特自杀案准备证词。而莫妮卡与她刚好相反，1996年4月来到五角大楼时，她对于福斯特事件一点兴趣都没有，而且对特里普也不是很熟，在她最初的印象里，特里普只不过是那个与她同在二楼办公室，坐在她后面那个格子间的女人，而且特里普从来不接电话，害得莫妮卡总要为她代接电话。
尽管私下里特里普常常批评克林顿的政府，可是在公开场合她总是摆出一副忠诚的样子，甚至还在她的办公桌前摆了一张总统的放大照片。正是这张照片和她所谓的忠诚，促使莫妮卡主动与她聊了第一次话，后来她们发现彼此经历类似，都是从白宫被人赶到五角大楼的，也就越来越投契。
莫妮卡对特里普最开始的感觉是，她是一个“冷漠，看起来很厉害，可是却有颗热心肠”的女人。在工作时，特里普显得一丝不苟，而且确实非常胜任她的这份工作。她年薪达到了8万美元，却常常对莫妮卡抱怨说这笔钱根本就无法实现她的梦想，她想开一间古董店，然后拥有一片田园，可以在那里养马。她们对古董的共同爱好，加上两者共同拥有的幽默感，使得这两个女人渐渐忘记了她们年龄的巨大差距，成为了一对好朋友。再加上特里普虽然对同事很刻薄，但素有喜欢保护实习生的好名声，很多实习生都非常尊重和信赖特里普，认为是她在冷漠的白宫里给予了自己莫大的帮助。很快，莫妮卡就将特里普当作了自己的良师益友。
凯瑟琳奥尔黛戴维斯分析说，特里普正好满足了莫妮卡的渴求。由于特里普曾在白宫工作多年，对于白宫的所谓内幕相当了解，这一点是莫妮卡的其他朋友们无论如何也比不上的，她们根本不了解白宫的基本情况，也因此在莫妮卡遇到问题时，很难为她出谋划策。凯瑟琳说，“特里普更像是一个八卦专家，与她聊聊同事的绯闻，她确实是个很好的人选，可是她并不是一个真正的朋友。莫妮卡此时很想和别人谈谈她与总统之间的事情，可是她的心理医生对此并不感兴趣，甚至急于否认和批判莫妮卡的恋情，在走投无路的情况下，莫妮卡只能找特里普。特里普并不会对她的故事作出什么道德评判，可是，她也不可能做出任何帮助。”
最开始时，莫妮卡与特里普一起交换减肥诀窍，不可否认这一点，在减肥这方面特里普确实给了莫妮卡很大帮助，帮助她整整减掉了60磅体重，在莫妮卡痛苦的减肥过程中，特里普始终给了她热心的鼓励。她们常常在一起谈论古董，特里普会说起她每天上下班的不便，由于她的家住在哥伦比亚郊区，已经快要接近马里兰州，每天她得花一个半小时坐公交车上下班。她还向莫妮卡诉说了抚养两个孩子长大所遇到的种种难题，她的大儿子瑞安还算懂事，现在已经开始离家在外读大学，女儿艾里森却是她的一块心病，她觉得自己很难处理好与女儿之间的关系，有一次甚至把女儿赶出家门。可是在莫妮卡看来，琳达特里普仍然是个非常好的母亲，而且将她的家整理得井井有条，到处都放着她四处搜集来的古董。
渐渐地，莫妮卡觉得特里普这个人有时候会做些很古怪的事情。比方说，当特里普本人开始减肥时，她竟然拒绝见莫妮卡，说是觉得自己现在的形象太不好看。还有好几次特里普问莫妮卡，她母亲怎么评价她与莫妮卡之间的关系，一直到后来，莫妮卡才意识到，琳达特里普似乎对她有种莫名的迷恋：她想要生活在莫妮卡的生活里。基于某种难以言喻的原因，特里普在暗地里追踪着莫妮卡的一举一动，想要控制她的思想与生活。甚至一直到了特里普背叛了莫妮卡，向独立检察官泄露了莫妮卡的秘密后，她仍然表示想与莫妮卡做朋友。
当时，莫妮卡的母亲一直没有见到过特里普本人，以为她是莫妮卡的同龄人，她已经觉得特里普行事有些奇怪。现在，玛西娅这样分析特里普的行为，“特里普就像是个猎人，而莫妮卡就是她最好对付的猎物。特里普其实迷恋的是克林顿本人她曾经声称希拉里克林顿嫉妒她，表示希拉里怀疑她与总统有不正当的关系。这个女人简直是有妄想症，只要克林顿在哪儿遇到麻烦，她立刻就会出现在哪里。只要嗅到丑闻的气味，她就会立刻潜入那里。她就像是一个好管闲事的巫婆，一只讨厌的臭虫。”
莫妮卡与特里普的谈话内容里，几乎从未出现过政府话题。特里普敏感地注意到了莫妮卡对政治的厌倦，因此也就避而不谈这个话题，只是偶尔向她提及了福斯特自杀的事情。特里普总是夸大福斯特与第一夫人之间的关系，同时她还不止一次地谈到福斯特的死对第一夫人的打击。她告诉莫妮卡，当第一夫人参加完福斯特在阿肯色州举行的葬礼后，在总统的私人专机空军一号上，她竟然通过暴食排解心中的苦闷，工作人员也没办法劝她停下来。
一次谈心时，两个女人谈到了克林顿总统，特里普对莫妮卡说，以她对克林顿的了解，她相信克林顿肯定喜欢莫妮卡这一类型的女孩。她说，“噢，我敢肯定他会为你发狂。”莫妮卡发现，这些话对她来说竟然那样重要，它们适时地滋润了她的心田。那些莫妮卡的亲朋好友，她们因为爱她，所以劝她离开总统，而现在出现了这样一种声音，它在莫妮卡耳边轻声说，她肯定是总统喜欢的姑娘，她会让总统如痴如狂，鼓励她继续追逐她浪漫的爱情故事。莫妮卡这时发现，现在只有特里普真正理解她、关心她。莫妮卡并不知道，特里普对她的甜言蜜语并非出于友善，而只是因为她个人的好奇心和利益。当时，特里普已经生出了一个念头，想要写一本关于她在白宫生活的书，让世人为之瞩目。
1996年5月，通过她的朋友、保守派专栏作家托尼斯诺介绍，特里普与右翼作家经纪人卢西安戈德伯格在华盛顿秘密会面，戈德伯格是一个政治间谍，曾在1972年总统大选时秘密监视尼克松总统。在这次会谈中，特里普向戈德伯格谈起她想写一本书，专门探讨福斯特神秘死亡之谜，同时会透露很多关于白宫的秘密，这本书的书名暂定为在密闭的大门里面：克林顿治下的白宫秘闻。按照她们事先谈好的条件，传记作家麦琪加拉格拟定了这本书的提纲，既然是秘闻，自然少不了女人这个话题，在提纲中加拉格提出要写克林顿与他两个绯闻女友之间的故事，其中包括黛比席夫和凯瑟琳威利。之后，她们就将这份提纲送给纽约一家著名的出版社、普南出版机构审阅。可是在此时特里普却又决定放弃这个计划，她解释说她觉得与麦琪加拉格之间的沟通很困难，而且担心这本书一旦出版，会害得她丢掉这份工作。直到1998年，当莫妮卡承认她与总统之间的地下情时，特里普等人才重新考虑出版这本书。
琳达特里普这样一个老谋深算的女人，就像是童话里的那个巫婆，不断地将手中那个红扑扑、看起来非常可爱的苹果放在莫妮卡莱温斯基面前晃悠。1996年夏天，莫妮卡对特里普的信任感不断增强，她开始越来越多地向她倾诉自己正在经历的这段恋情，她并没有透露恋人的名字，可是特里普已经知道，此人就在白宫工作，而且位高权重。莫妮卡对她透露，她想要去纽约参加恋人的生日晚会，可又不知道这会不会带来什么不良影响，这几乎已经是在告诉特里普，莫妮卡的恋人就是克林顿，因为克林顿将在纽约举行他盛大的50岁生日晚会，这已经是尽人皆知的事实。莫妮卡愿意倾听特里普的意见，因为与她的母亲、姨妈和朋友们不同，特里普总是会告诉莫妮卡最想要听到的话，更何况她曾在白宫、在总统身边工作多年，理解白宫的游戏规则，莫妮卡认为她的分析与判断对自己更有用。
更重要的是，特里普始终不断地安抚莫妮卡，她在她耳边轻轻唱着催眠曲，轻声细语地告诉她，她肯定会在她那位神通广大的爱人帮助下重返白宫，一旦她回到那里，总统就会被她的魅力击中。莫妮卡回忆说，“当时他不在我身边，特里普的这些话和她的判断给了我很大支持，她让我对这段关系重又恢复了几分信心。我以为，当时她并不知道我所说的那个人就是总统。”
在重返白宫的幻想中，她人生中最悲惨的一段日子正在缓缓拉开序幕：为了保守这个秘密而辛苦万分的莫妮卡，对特里普讲述了过去这一年里发生的故事。当莫妮卡对特里普讲述自己的秘密时，她以为对方是她信得过的朋友。事实上，她正在被人一步步地引入一个圈套里。
11月将至时，大选逼近，莫妮卡坐立不安，她的紧张与焦虑与日俱增。总统曾经对她的许诺不断地在她耳边重现，她梦想着有朝一日，总统会打电话告诉她，他已经为她找到了一份白宫的工作，她即将结束在五角大楼的炼狱生活。从那年夏天开始，她每天都在倒计时，算着自己还有多少天才能回到白宫。黛布拉姨妈说，“她整天都在我旁边念叨着，我再也等不下去了，我要回到白宫，我再也等不下去了。”大选前一天夜里，莫妮卡一直期待着总统的电话，这样，她就可以在电话里亲口为他祈祷，祝他好运。可是这个电话并没有打来，莫妮卡重又陷入绝望之中。
1996年11月6日，星期二，威廉杰弗逊克林顿以压倒性的票数，战胜了他的共和党对手、参议员罗伯特多尔，再次当选美国总统。当天，在克林顿夫妇重返白宫后，他们与副总统一起来到白宫的南草坪，在那里接受人们的祝贺，莫妮卡也参加了这次盛大的庆祝会。她想起总统说过，他喜欢她的那顶黑色的贝雷帽，于是特地戴着那顶帽子来到南草坪。此时的南草坪挤满了人，民主党的竞选班子、特工、竞选赞助人挤挤挨挨，莫妮卡与克林顿能做的，只是彼此交换一个心领神会的眼神。莫妮卡带着期待回到家中，她想，这个周末总统肯定会给她打电话，他还会让她去见他，然后当面对她说，她就快要回白宫了。
她回忆那个痛苦的周末，“我什么都准备好了。我早早地就计划好了到时该穿什么衣服，做好了头发。然后，我坐在电话机旁边，就这样坐着，看着时间一点一点地过去。整整一个周末，我都在等着他的电话，可是却始终没有等到。我已经快要发疯了，我在屋子里乱扔东西，我不知道怎样控制自己的泪水，我觉得自己失望极了。当时我想，我根本没做错什么，却被人从白宫撵走了，那么多女人跟总统有过一腿，有谁像我这么惨我觉得自己被背叛了，我觉得自己又一次上了男人的当，那时，我整个人都被人打垮了。”
虽然已经濒临崩溃，莫妮卡还在坚持做着五角大楼的那份工作，她想尽力说服自己忘记关于重返白宫的梦想，那个做了半年之久的梦。这时，她人生中最悲惨的一段日子正在缓缓拉开序幕。
11月底，就在大选结束后不久，一次莫妮卡走进五角大楼的咖啡厅，发现琳达特里普也在里面。极度脆弱的莫妮卡知道，特里普肯定又会老调重谈，说些什么现在既然大选已经结束，她可以重返白宫，将总统迷得死去活来的鬼话。果然，她刚刚坐下，特里普就滔滔不绝地说起了她的推测，突然，莫妮卡打断了她的话，“琳达，我要跟你讲一件事，我希望你不要告诉别人。我确实曾跟总统有过关系，可现在已经结束了。请你不要再说我回白宫这类话了，一切都完了。”
特里普终于听到莫妮卡亲口承认她与总统的关系，她轻声叫起来，“我早就知道我早就知道了我就知道你是他喜欢的那种女孩。你千万不要喜欢我真是一个巫婆，可是确实，我祖母和我都有一种奇异的第六感。我只是对周围的事情有些敏感而已，你可不要见怪。好了，现在慢慢告诉我，你们之间发生了什么。”为了保守这个秘密而辛苦万分的莫妮卡，对特里普讲述了过去这一年里发生的故事，说完后，她觉得自己轻松多了。特里普并没有劝她年轻的朋友忘记比尔克林顿，重新开始她的人生，她难以掩饰自己得知这个秘密的兴奋，对莫妮卡说，“你的判断肯定不对，你们之间并没有结束。现在大选的事情还没结束，他只是太忙了。等他忙过这阵子，他肯定还会再给你打电话，你们还会继续在一起。”
莫妮卡几乎可以回忆起这段谈话的每一个细节，她与特里普的每一个动作，带着几分窘迫，她说，“特里普好像是在给我洗脑，可是我竟然丧失了仅有的一点判断能力。当时，我很痛心，我还在爱着他，我的思绪很混乱，而且我还那么年轻，根本没有什么人生阅历。当他不再给我打电话时，我觉得我的天都要塌下来了，我以为我的人生就要就此完结，根本就不知如何是好。我只能选择相信特里普的话。”
当莫妮卡对特里普讲述自己的秘密时，她以为对方是她信得过的朋友。事实上，她正在被人一步步地引入一个圈套里。在卢西安戈德伯格的证词中，他提到早在1996年5月，也就是莫妮卡认识特里普后不久，特里普就告诉自己，她认识到了一个“很可爱的姑娘”，这个姑娘向她透露自己在白宫有个男朋友。这一点受到了莫妮卡的否认，记忆力一流的莫妮卡表示，此时她还并没有向特里普说起过这些。到了11月份，特里普再次与戈德伯格联系，她告诉对方，那个“男朋友”事实上就是总统本人。
回过头来看，莫妮卡的母亲意识到，正是从1996年11月开始，琳达特里普开始操纵了女儿的生活，她说，“莫妮卡当时处在绝境中，她宁肯选择相信特里普的话。她想听到别人说，她还有希望，她与总统之间存在着真诚的感情。特里普使出了各种手段来哄骗莫妮卡，莫