经历过这场大战，秀保将自己与石田三成的矛盾视作“内部矛盾”，是可以通过战争之外的手段解决的。因此，即便得到石田正继不愿支援御东山的消息，秀保对三成也不是太过怨恨。
他之所以避开佐和山城，只是为了向三成以及天下的大名表明自己的态度，一方面是给石田三成一个下马威，让他清楚自己的脾性；另一方面，也是告诉其他大名，即便三成留守大坂守护秀赖mǔ_zǐ ，但自己也不会在战后给予三成太高的评价，现在，是这些大名选边站的时候了，丰臣氏内部，必须树立绝对的权威，秀保绝不允许分庭抗礼、互相制肘的事情再次发生。
南下经过大垣城、胜幡城，秀保最终在五月十八日抵达尾张和伊势国交界的长岛城。这座位于秀保领地东北边界的城池，是大和丰臣氏东北防线的重要一环，本是岛清兴的居城，后临时交由福岛高吉的父亲福岛高晴守备。
经使番事先通告，秀保抵达长岛城时，大和丰臣氏五千石以上的家臣早已拜伏在城外，紧张而又兴奋地恭候着这种规模空前的大军的到来。
从留守家中的以心崇传等人口中得知，就在五月十三日，黑田如水和毛利辉元只身赶往大坂城，在城外惣构面见此前还与毛利氏势成水火的石田三成等几位奉行，具体交谈内容不得而知，但据宇喜多家的使番及大和丰臣氏安插在大坂城内的忍者的消息，石田三成不顾宇喜多和前田家的反对，安排毛利辉元和黑田如水暂时前往各自在大坂的屋敷居住，但不允许他们进入本丸觐见秀赖mǔ_zǐ 。
同时，岛津、加藤联军仅用不到八天时间便压制了防守空虚的土佐国，随后渡海前往毛利领内的三原城，与紧追在黑田军屁股后面的加藤清正率领的九州联军会师。两军沿着黑田如水上洛的路线一路紧追慢赶，日夜兼程，但最终还是晚了黑田、毛利一步，于五月十五日凌晨抵达大坂城下。
这期间还差点闹了个乌龙，由于最先抵达的是岛津军，驻守城外的宇喜多秀家竟然一度以为是加藤军在九州败北，致使岛津军得以直捣大坂，与此前到达的毛利辉元里应外合，夺取城池。
纵然岛津忠恒苦苦解释，可宇喜多秀家就是不愿相信，双方因此剑拔弩张，一场激战一触即发。好在加藤清正率领前锋稍后赶到，这才化解了双方的矛盾。不过宇喜多秀家仍然坚持最初的态度，即进城可以，但不得携带兵士，且在秀保抵达前，任何大名不得擅自觐见秀赖mǔ_zǐ 。