祢衡在历史上乃端的是一位恃才傲物的人物，常口出狂肆之言，指摘时事，轻慢他人，个性极为不羁，平素只与“大儿孔文举，小儿杨德祖”交好，是个连曹操都不鸟的人物。
所谓恃才傲物，自然有其自恃的资本。祢衡就是这样一位一位才气名声和脾性胆量同样大的人物。
在最初被孔融举荐给曹操之后，曹操不喜其品性，祢衡同样也看不上曹操，甚至于当面把曹操的一众文官武将说成吊丧守墓杀猪屠狗之辈，惹恼了曹操之后，曹操便命其为杂吏中最卑贱的鼓吏，并举行酒宴在众人面前唤其击鼓羞辱其，却不曾料想被祢衡脱光了衣服上演了一出裸身击鼓的好戏。
羞辱不成反被其羞辱，曹操不怒反笑，大概是笑自己小看了祢衡的能耐。不过他很快就笑不出来了，祢衡又是愚弄了曹操一次，并骂的曹操那是个狗血淋头，终于恼羞成怒的曹操却是终究没敢杀掉祢衡，这可是真真正正的不敢，就是忌惮祢衡的才气和名声太大，怕影响了自己宽宏大量求贤若渴的明主形象，最终却是派人将祢衡送去了荆州给塞给刘景升，欲借刘表之手除掉祢衡。
刘表也不傻，知道曹操这是借刀杀人之计，想用一个祢衡坏了自己的名声。但是当时天子和朝廷还在曹操一手掌控之下，因而曹操用朝廷名义派给他的人又不能不要，因而先将祢衡留在了襄阳。
相对于喜欢玩弄权术的刘焉和草根出身的刘备，刘表乃是一名有着相当高知识素养的汉室宗亲，其本质上乃是一名文人，因而和荆襄的士大夫们在内心上对于祢衡的文才是很佩服的，祢衡来荆州以后却是受到了刘表等人的优待。
祢衡的文采当然不是虚的，稍微露几手便是使得荆襄的文士敬佩不已。甚至一度到了刘表和他的幕僚没有祢衡的意见就不能给文章奏折定稿的程度。有一次祢衡外出，刘表和幕僚们写奏章，祢衡回来后看了他们拟写的奏章，却是直接将之撕了扔地上，可是刘表当时的心情竟然只有感到奇怪和害怕！
祢衡当即要来纸笔，一气呵成，奏章言辞、语义可观。刘表等人无不为自己的文笔修辞能力感到羞惭。
但是江山易改本性难移，虽然刘表一度器重祢衡，但是祢衡仍旧是那副目中无人的轻狂脾性，对于曹操如此，对于刘表亦是如此。刘表忍了一段时日，终究是没能受得了这份羞耻，可是祢衡不能杀又不能送回去，左思右想的刘表决定还是学着曹操的作法，将其送往了自己的手下，江夏太守黄祖处。
刘表把祢衡送往黄祖处的本意就是想借黄祖之手杀掉祢衡，黄祖乃是一介武夫，脾气又急躁，祢衡去了说不定当天就被斩首示众了。另外也因为黄祖是一介武夫的缘故，本就没多少名声，杀了祢衡也不会影响什么。
但是刘表没有料到的是，黄祖居然因为祢衡的才名也能善待祢衡，并让祢衡负责帮他做文书方面的事。而祢衡孰轻孰重、孰疏孰亲，都处理得很恰当。这让黄祖也是心花怒放了一阵，曾有一次拉着祢衡的手说道：“先生，这些正合我的意思，和我心中要说的话一样啊。”
但是也到此为止了，黄祖正常状态下还能因为祢衡的利用价值对祢衡的狂言肆语左耳朵进右耳朵出。但是此时黄祖喝了不少酒，正在收复失地攻陷了城池的兴头上，又当着手下所有文官武将的面，却被祢衡直骂作耳聋目障的老匹夫，登时就是再也没法当做全没听见了，心头又想起以往被祢衡轻慢的话语画面，加上酒力加作，便是满腹怒火化作了阵阵胸口起伏和手脚颤抖加面红气喘。
黄祖终究是没能扑上去打祢衡，刚一动势便是被众人给拦抱了下来。这些人倒不是想保护祢衡，而是觉得太不雅了怕难堪给别人闹了笑话。
他们不拦黄祖其实还好，揍祢衡一顿出个气这事也就完了，改日粗莽本性的黄祖便是会忘了今日发生过什么，反正已经开始年老力衰的黄祖用拳脚也是打不死年轻爱折腾体格奇好的祢衡的。
眼见黄祖的粗鄙本性暴露无遗，祢衡瞪着黄祖好久，终于是厌恶无比地吐出三个字：“死老头！”
……
黄祖终于炸了，气炸了，挣开众人的手，但并不再想打祢衡，反而是伸手从身旁的苏飞腰间拔出了其佩剑，怒声喝令道：“甲士何在，还不快快诛杀这乱臣贼子！”
场上众人大骇，慌忙间竟然都不知所措起来。要是黄祖杀得不是祢衡而是其他人的话，倒是第一时间还会有几个人顾及大局劝阻黄祖三思，但要是祢衡的话，场上众人平素可没少被祢衡痛骂贬斥过，都对祢衡是心怀痛恨的，加上又怕黄祖的暴躁脾气，因而一时之间却居然没人出言劝阻。