日军重兵围攻山东的作战命令下达后，藤井洋智总算明白了多田骏命令他固守曹县的高明之处。特别是他被任命为鲁西集团指挥官，负责统一指挥第15师团、独立混成第一、第五、第七旅团和第三十八师团扫荡鲁西南，藤井洋智一下子达到了他从军生涯的最高峰，激动得给多田骏发报说绝不辜负司令官阁下的期望，一定指挥部队扫清鲁西南，消灭鲁西南的八路军主力，为天皇陛下效忠，为大东亚圣战立功。
不管怎么说，藤井洋智毕竟是日军中的苦哈哈出身，他就是现在变得再骄狂也改不了谨慎的本性。他已经判断清楚，鲁西南地区的八路军缺乏重武器，没有一战吃掉他的第三十八师团的能力，否则的话，八路军早就向曹县发动反击了。在这个基础上，藤井洋智决心借这次重兵云集的机会，一战全歼鲁西南八路军主力。正是基于这种指导思想，藤井洋智制定的作战计划就显得异常保守，他将整个鲁西南作战分成三个阶段：第一阶段以第十五师团、独立混成第一、第五、第七旅团为主，第三十八师团一个联队向东策应，攻占单县。目的是与从徐州出发向北攻击鲁南地区的鲁南集团攻占丰县、沛县的部队联手，将防线取直，建立起陇海线以北的第二道防线。第二阶段攻占成武、定陶、菏泽、东明，占领鲁西南腹地。第三阶段挥兵向东、向北横扫，彻底扫清运河以西的鲁西南地区。整个攻击部队态势以第38师团为左翼，第15师团及独立混成第一旅团、第五旅团为中路，独立混成第七旅团为右翼。其中独立混成第七旅团保持鲁西南集团与沿微山湖、昭阳湖、独山湖西岸迂回攻击鲁南的鲁南集团之间的联系，掩护主力侧翼安全。
10月5日日军各路大军向鲁南地区攻击前进的时候，藤井洋智的鲁西南集团按兵未动，原因是华北方面军司令部的作战计划规定他要晚行动一天。之所以会这样，是多田骏太狡猾，他要观察一下鲁南地区八路军主力的动向，留下鲁西南集团晚行动一天，可以作为机动力量随时弥补战场缺口。
八路军侦察兵四处袭扰，一下子就把藤井洋智的兴奋点给激活了。他判断，鲁西南的八路军很可能已经意识到了灭顶之灾即将来临，企图以夜间袭扰战来打乱皇军的进攻节奏。当即电令各部队严守阵地，天亮后发动全线进攻。
10月5日这天晚上，不光是鲁西南地区的八路军在发动夜袭作战，整个山东乃至华北的八路军都在夜战。而且，驻守台儿庄地区防守运河一线、白天被小鬼子打的步步后退的苏鲁战区于学忠部，利用夜色掩护收拢部队，趁夜色脱离了与日军的接触，在日军各部队间隙偷渡运河，向陇海路疾进。等日军发觉时，于学忠部已经到了运河以南、陇海路以北的邳县、铜山交界地区。
消灭于学忠的苏鲁战区主力，是日军鲁南集团的第一步作战目标，日军自然不会眼睁睁地看着于学忠部南撤。日军再也顾不上什么夜间固守阵地的禁令了，马上调集部队围追堵截。关键时候，接到报告的刘一民命令坚持在鲁南山区的八路军鲁南军区司令员洪超远指挥部队全线反击，掩护于学忠部撤退。日军腹背守敌，加上夜色掩护，于学忠部官兵们又都知道生死存亡在此一举，再也顾不得保存实力了，51军、57军和吴化文的新四师全部集中，硬是在陇海线的碾庄与八义集之间撕开了口子，突围而出。
这一仗于学忠部伤亡惨重，小鬼子也没有讨到多大好处。毕竟是晚上，小鬼子也万万没有想到于学忠部会放弃防线迎着鬼子的进攻箭头强力突围，被打了个措手不及。天亮后，接到报告的多田骏把指挥鲁南集团的樋口季一郎中将狠狠地臭骂一通。不过，多田骏没有命令樋口季一郎分兵追击于学忠部，那不是他的主要作战目标，他得集中力量消灭八路军主力。要是让八路军主力再来个金蝉脱壳，多田骏的图谋就彻底落空了。至于突围南下的于学忠部，多田骏下令负责扫荡苏皖地区的第17师团指挥独立混成二十二旅团、独立混成二十三旅团继续追击拦截围剿。
多田骏不知道，八路军已经给他准备好了惊喜，马上就要让他好好品味了。
于学忠部一行动，远在鲁西南定陶西部张湾镇的刘一民、罗荣桓、蔡中就已经知道了。八路军在于学忠部有一个工委，配有秘密电台，解沛然，也就是历史上名列开国少将第一名的解方是书记。这么大的行动，他自然是要立即报告山东军区刘、罗首长知道的。
刘一民赶赴鲁西南前，在平邑集就判断于学忠部在危机关头会南下豫皖苏地区，脱离山东战场。但是真正得知了这一消息，刘一民心里还是觉得有点难受。于学忠部没有象历史上那样在山东坚持那么久，不知道以后还有没有机会整编这支部队了，也不知道吴化文、荣子恒等人还会不会象历史上那样当汉奸。但是不管怎么说，于学忠部目前是一心抗战的队伍，决不能就这样被小鬼子围歼，刘一民没有半点犹豫，毅然决然地下令洪超远指挥部队向鬼子反击，掩护于学忠部突围。
罗荣桓和蔡中没有刘一民这么复杂的想法，反而觉得于学忠部撤离山东是一件好事。今后山东地区就没有国民党的主力部队了，再也掀不起大浪了。
于学忠走了，山东的战事还得往下进行。收拾心情，刘一民紧紧盯着日军鲁西南集团的动作，下达了发起以消灭第三十八师团为主要作战目标的鲁西南战役命令。
这一次，刘一民综合各方面情报，判定鲁西南日军即将于11月6日早晨发动大规模进攻。他要的就是这个时机，要一拳打在小鬼子刚刚发动之际，给日军来个迎头痛击。
现在，鲁西南的敌情已经非常清楚了。除了曹县的第三十八师团外，在单县正面是日军第十五师团、独立混成第一旅团、独立混成第五旅团。第十五师团东侧，是日军独立混成第七旅团。这个旅团担负着联系日军鲁南集团和鲁西南集团的任务。除此之外，曹县以南的商丘地区，有日军的第三十九师团，随时可以北上增援第三十八师团。在鲁西南北面，隔运河是日军在冀南、鲁西的第三十七师团、第四十师团、第四十一师团和四个集团的伪华北治安军，也可以及时南下增援。鲁西南东面是日军鲁南集团，也可以西进增援。因此，消灭第三十八师团之战必须速战速决，胜的干净利索，打日军一个目瞪口呆。
鲁南战役结束后，日军第三十八师团自动退守曹县，由于屡受我鲁西南警备旅、鲁西警备二旅打击，藤井洋智不得不指挥部队进行扫荡，基本上控制了曹县东西南北的交通线和重要集镇，并开始向单县、成武等地蚕食。不过，任凭藤井洋智使尽浑身招数，也未能摆脱被我四处袭扰的困境，不得连续不收缩防线，将主力摆在曹县到陇海路的公路沿线上，依托县城，向县城以东以西以北蚕食。现在由于大战在即，日军已经完成了兵力集中，在县城周围布防，随时可以集中力量向北进攻。