离婚诉状的打击，对于莫妮卡影响至深。她很难形容当时的感觉，一半是强烈的愤怒，一半是困惑与悲哀，这让她无所适从，于是，她将这种莫名的感情一古脑地发泄到了父亲身上，指责他应该为离婚负全部责任，而且拒绝在周末的探视时间去见父亲。她说，“我对我父亲怀着一种隐秘的敌意，他不知道我已经听说了他外遇的事情，我对这一点非常生气。他非常想见我，可是我一点都不想去见他，我们在一起的时间确实很短。我对他很生气，非常生气。那时，我无条件地站在了母亲一边，我觉得她是个好人，爸爸是个坏人。不过现在，我看待事情的方式完全不同了，我明白，他们两人都有错。”
女儿对父亲的愤怒与不理解，一直到今天都仍然让父亲非常难过。伯尼莱温斯基医生回忆起在离婚后，他给两个孩子各写了一封信，在信中，他谈到了自己对婚姻的思考，同时诉说了他对莫妮卡和迈克尔的爱。他一直期待着，有朝一日当孩子们读了这封信后，他们就能对他与母亲离婚的事感到释然。可是，尽管孩子们都收到了信，可是他们根本就没有打开这封信。伯尼说，“在离婚后，迈克尔每隔一星期，就会在周末过来看我，有时候在周一到周五也会来，可是莫妮卡没有。她对我非常恼火。我觉得，让她打开心结的最好解决方法，就是与她面对面，彻底长谈，哪怕是对我大吼大叫也好，可是她拒绝这样做。”
迈克尔并不知道父亲有过外遇的事情，他与父亲的关系反而变得比较密切了。而莫妮卡却始终无法从这种伤害中走出来，她只能从食物中找到安慰。她这样解释自己的感觉，“对我来说，食物是一种你可以依赖的东西。你肯定会知道你最喜欢的曲奇饼是什么味道，你肯定会知道它尝起来会非常美味，而且只要出钱就可以买得到，它会给你带来安全感。”
“匿名暴食者”：莱温斯基与胖战斗的青春。不停地吃，不停地节食，这是她反抗世界的普通方法。她在康复之后被热爱诗歌的天赋感动，这是个感性的小妇人，喜欢古董、玫瑰花和非常女性化的装饰品，她还不好意思地承认，“我动不动就会哭。”并且把与一位年少时就在一起的男友的复合，作成了一段“令人作呕的情史”。
通过9年级的考试后，莫妮卡时常去参加贝弗利山高中戏剧协会组织的活动。在这里，莫妮卡找到了重新振作的契机，她几乎把全部的精力都投入到制作戏服，为学校的活动设计和缝纫演出服装上。参加戏剧协会的第一年，她就因为在学校的莎士比亚节上，设计制作了一套伊丽莎白时代的礼服，而荣获了三等奖。说到表演，戏剧协会可谓人才济济，培养出过像尼古拉斯凯奇和理查德德鲁法斯这样的大明星，因此很难获得一个演出的机会。刚进高中时，作为新生，莫妮卡连试演的机会都没有，因此在高二时，当她在音乐剧音乐人中获得了一个配角的角色时，她简直要激动得发疯了，她承认，“这对我来说真是一个极其美妙的经历。”
莫妮卡的朋友几乎都在戏剧协会中工作，包括米歇尔格拉佐夫、娜塔莉温格拉里后来，她被迫在大陪审团前作出对莫妮卡不利的供词、帕梅拉莱弗尔和苏茜莫里斯。莫妮卡说，“我对戏剧协会的活动充满g情，那里就像是一个大家庭，在午休、放学和周末时，还是有很多人在戏剧协会的181室晃来晃去，不管你在里面做些什么，演的是主角还是配角，所有人都对能在这里工作而兴奋不已。也只有在这里，新生才有可能与老生打成一片。”
虽然莫妮卡在戏剧协会找到了片刻的安宁和自信，可是用她的话来说，她“痛恨”贝弗利山高中太过势利的一面。她解释说，“在这个学校里，只有一个瘦削、当校队拉拉队员、有很多很多男朋友、而且不停穿梭往来于各种派对的女生，才是一个正常的女生。可我完全不是这种人。每个人看起来都很美，每个人都对自己的外表非常重视，每个人都无法接受稍稍胖一点的人，这种压力闷得我喘不过气来。”有一点值得人们注意，莫妮卡当年的两位同学，也就是埃里克和里尔兄弟，在1989年为了一点零用钱，杀死了他们富有的父母。
这会儿，体形成了莫妮卡最大的麻烦，深刻地改变了她对男孩子、学校和她自己的看法。她的朋友米歇尔格拉佐夫注意到了这一点，“我觉得莫妮卡常常对自己的外表缺乏自信，她总是觉得自己没有其他女孩好看，所以没法像别的女孩那样引起男孩们的注意和兴趣。”到了高二那年，莫妮卡的体重仍在迅速攀升，最后，母亲注意到了女儿正在日渐消沉，她决定找一个解决的办法。
母亲先是注意到了北卡罗来纳州的一家诊所，这里专门医治那些饮食失调症患者，病人们来到这里后，会按照一个严格的食谱进食，每餐都只能吃米饭，完全禁止吃其他东西，诊所声称病人一个月可以瘦30磅。母亲觉得，如果莫妮卡可以接受这家诊所的治疗，然后在加州大学洛杉矶分校读几门选修课，这样一来，她就可以变得更健康，到时候申请大学时，学业上也不至于一无是处。让莫妮卡感到既生气又失望的是，她的父亲全盘否认了这个计划，他此时似乎根本就没有意识到女儿已经濒临崩溃，急需专家对她进行心理辅导。最后，不顾父亲的反对，母亲送莫妮卡去看了加州大学洛杉矶分校的一位心理医生，他推荐16岁的莫妮卡去洛杉矶的卡尔沃市，去一家专门医治饮食失调症的瑞达尔诊所求治。
这是莫妮卡生活中的一个转折点。她在这家诊所住了一个月，每天她都与专业的心理医生讨论自己的问题，同时还参加了一个自我治疗的组织，叫做“匿名暴食者”。对于莫妮卡来说，这段历程确实很艰辛，几乎每天她都会与她的心理顾问莉莎拉丁发生或大或小的争执，莉莎也因为她的坚持以及她对莫妮卡的严格要求，而赢得了莫妮卡父母的信任和尊重。
在接受治疗的那段日子里，莫妮卡慢慢理清了父母离婚对她产生的影响，以及她对此应有的态度。在一篇文章里，她试图要探寻自己内心最深处的想法，她认为一个巫婆向父亲下了一道魔咒，受到魔咒的蒙蔽，父亲因此忽视了她的成长与需要。现在，她相信这个魔咒已经被解开，父亲重新拾回了对她的关心和爱意，而且可以勇敢地将这种感情表达出来。虽然接受治疗的历程非常艰辛，莫妮卡不得不与自己长期以来养成的暴食作战，可是她毕竟是成功了，走出诊所时，她不仅比原先苗条多了，而且重新找回了昔日的自己，她说，“我突然变得神采奕奕，而且觉得很快乐。”不过之后，她还是继续看了一段时间医生。
在康复后，她做出一个重要决定，离开贝弗利山高中，去一个相对更平民的学校。她母亲选择了贝尔艾尔预科学校，一个规模比贝弗利山高中小很多的私立学校，这里强调的是导师与学生之间一对一的学习与帮助。这里的学习气氛和师资力量都要明显优于贝弗利山高中，而且不像那里一样以貌取人、看重学生的家世背景。
在这种有利的背景中，16岁的莫妮卡突然出落成了众人的焦点。她的英文教师埃弗洛尔布特沃思，重新激发起了她对语言的热爱，鼓励她发展对诗歌的爱好。她的阅读面相当广泛，很多诗人，像惠特曼、庞德、弗罗斯特、艾略特，都给了她很大启发，尤其是艾略特，他的那首普鲁弗洛克的情歌是她最喜欢的诗。在诗歌的海洋中徜徉，几乎可以说是点亮了莫妮卡一度灰暗的生活，她说，“诗歌改变了我的人生。”
在一篇关于她最喜爱的诗歌和诗人的作文里，她用自己的语言去剖析了这些诗歌，她还在文中尝试着写诗，从一篇名为情绪的战争的诗歌中，人们可以窥见当年她曾经历的困扰和迷茫。这首诗这样写道：
我蜷缩在角落，只我一个人
进行这场情感的战争
与恐惧、妒忌、沮丧和失落作战
我只能挣扎
我想生存，它们却在撕扯着我
它们扯得越厉害，我便越虚弱
惟有为生存而祈祷
诗歌恰恰触动了莫妮卡的浪漫情怀。在无数个白日梦里，莫妮卡常常梦想着，将有一位白骑士向她奔来，誓死保护她，并且爱慕地亲吻她的脚趾。她是个感性的小妇人，喜欢古董、玫瑰花和非常女性化的装饰品，她还不好意思地承认，“我动不动就会哭。”
事情在向她的方向发展，她喜欢表达自己的性格促使她参加了学校的表演，在音乐剧悲惨世界中，她唱了歌曲只有我自己，因此获得了大奖。事实上，她有一副非常动听的嗓子，她的同学甚至相信，她是这班同学里最有可能成为明星的人。事实上后来发生的事证明了她的同学的预见。
虽然自己的生活还有种种问题，可莫妮卡仍然算得上是一个意志坚定的女孩，从不怯于表达自己的意见。有一件事情可以非常好地说明她的这种个性和她对忠诚的信念。1991年5月，就在她18岁生日前不久，她向贝尔艾尔预科学校的校长写了封情真意切的信，请求他重新考虑开除一个同学的决定，那个同学出身非常值得人们同情。在信中她写道，“我乞求您拿出点同情心，收回您的决定，无论如何让他毕业，这样，他就不至于流落街头，体会悲惨的人生。”同时她还在信中指出，这位同学一直是个好学生，她本人也从他身上受益良多。
虽然重拾自信，恢复了对学业的兴趣，可是她的体重仍然是莫妮卡的一块心病。她的朋友尼莎德曼厄伯兰是与她一起从贝弗利山高中转入贝尔艾尔预科学校的，她说，“莫妮卡一直对自己的身材很不满意，她确实有点丰满，而且习惯用吃东西来安慰自己，一旦她觉得不开心，就会一个劲儿地往嘴里塞东西吃。她为自己没有一个男朋友而难过，于是吃得益发多，于是她就更没有魅力，这就成了一个恶性循环。”
莫妮卡的浪漫情怀，加上她对安全感和爱情的渴望，使得她一再陷入无疾而终的感情里。在贝弗利山高中时，她曾经喜欢上了一个比她大四岁的学长，之后，一个她喜欢的男孩却爱上了她的一个长得非常苗条的朋友，这件事给她的打击很大。
由于无法开展一段新恋情，使得她不得不退而求其次，希望与初中时的恋人亚当戴夫复合。想要重新与他在一起的另一个原因在于，莫妮卡觉得亚当是她过去生活的一面窗口，透过他，她可以重新忆起当年她父母还没离婚时的日子，那时她没有现在这么胖，而且在学校里的成绩很出色。她喜欢他陪伴在自己身边的那种感觉，于是，她常常会送给他一些小礼物，或者送给戴夫她自己写的诗歌，她承认，“我觉得我又一次爱上了他，于是不断纠缠他。”
亚当并没有莫妮卡那么热衷。他不是一个好男友，对莫妮卡时冷时热，好的时候他与莫妮卡非常亲热，不好的时候就干脆对她置之不理。莫妮卡的满腔热情就如同一拳打在棉花上，根本没有得到她想要的回应，亚当如同大部分轻率的年轻人一样，对莫妮卡的态度非常残忍，因为他早就吃透了莫妮卡的心思，知道无论他对她有多坏，她都还是会原谅他。对莫妮卡来说，缺乏安全感，长得又过胖，加上缺乏应有的自信，这使得她迫切需要别人对自己的肯定，亚当被她看做了救命稻草，可是，对方却一再羞辱她，这段感情成了一段难以回首的经历，莫妮卡一言以蔽之，“这段情史简直令人作呕。”可是，她也根本没有决心亲手了结它，预科到大学一年级期间，她始终与亚当保持着这种不平等的关系，直到最后，两人才最终分道扬镳。
与花花公子的恋情。处在不断打击中的莱温斯基，与父亲关系接近冰点，他不愿意为她支付就读大学的费用。莱温斯基的打工生活包括了按揭一辆母亲开过的二手吉普车。还要应付一段索然无味的爱情。并且她认识了自己生命中的犹大：那位将自己的病史与总统间的秘密出卖掉的艾索拉心理医生。
离开贝弗利山高中后，莫妮卡仍然在学校的戏剧协会中工作，现在，既然她跟这所学校一点关系都没有了，她再为各种演出制作戏服，学校就会适当地给她支付些报酬。早些时候，戏剧协会里那个已经工作多年、为人相当负责的技工离职，新来的这个技工叫安迪布莱勒，他是一个瘦削、浅金色头发的年轻人，当时25岁，很快这位仁兄就出了名，大家发现他虽然已经有了固定女友，对方叫凯特纳森，是个比他大8岁，带着个女儿的离婚女人，可是，他还是经常向女学生调情。莫妮卡在贝弗利山高中时，她曾经听说过安迪布莱勒这么个人，因为当时他与她的一个朋友正在秘密交往。
莫妮卡发现，她也毫无例外地成为布莱勒猎艳的目标，一次她去戏剧协会工作时，布莱勒热情地跑来恭维她，可是考虑到布莱勒的花名在外，她根本没怎么注意他。接着，到了1991年5月的一天晚上，在一场演出结束后，他陪伴她一起去车库取车，两人聊了起来，不知怎么回事，莫妮卡竟然向他谈起了她曾经遇到的种种困扰，这时她发现布莱勒是个很好的听众，他对她的过去抱以极大同情。谈话终于结束，她准备回去时，布莱勒上前亲吻了她。不过，他们这时还并未发生关系，莫妮卡在19岁之前，一直都是c女身。
安迪布莱勒并没有结婚，虽然婚事已近，他却并没有告诉任何人他即将结婚的消息。虽然他比莫妮卡大了8岁，可是那年暑假，他还是不断挑逗莫妮卡，找她要电话号码，而且经常对她甜言蜜语这完全不是一个新婚在即的男人应该做的事情。可是莫妮卡并没有明确拒绝布莱勒，此时，她的生活再一次遇到了重大危机，她与父亲之间的关系陷入了有史以来的最低谷，她也正需要一个男人的注意，也许这样会让她觉得轻松些。