得了在这家分店做兼职的机会。同时，她还为邻居带小孩，父亲给她的生活费也增加了。她的姨妈黛布拉很快就发现了她的转变，“莫妮卡的心智终于成熟了，她更加脚踏实地，心态也更加平和。”
同时，莫妮卡对心理学课程产生了浓厚兴趣，这也在某种程度上重新让她恢复了生活的g情。尽管此时她的感情生活依旧是一败涂地，可是她的头脑依然像以往那样充满求索精神，同时精于逻辑分析。路易斯与科拉克大学的心理学课程，激发起了她对人类心理与行为的好奇心，不过必须承认，莫妮卡确实是个头脑冲动的人，在课堂上，她常常会在尚未吸收充分信息的情况下，就通过女性的直觉，武断地下一个结论，无论如何，莫妮卡已经发现她的生活不再空虚，她说，“在这里的第一个学期我就已经意识到，我做出了一个正确决定。我热爱学习，读书令我生活充实。”勤奋而又聪明的莫妮卡给很多老师留下了非常深刻的印象，在她与总统的恋情公布于众时，有几位当年给她授课的教授都不约而同地给她写来了感人的信件，表示他们对这位学生的支持。
作为学习中的一个必需环节，心理系的学生应该要参加社会实践。在刚进校不久后，莫妮卡就要参与对智力障碍患者的救助工作。她与另外两名同学分配到的工作，是要在波特兰的菲尼克斯俱乐部帮忙，这个俱乐部是精神和智力残疾患者聚会的地方，在这里，他们可以学会必要的社交常识。俱乐部里不仅有供患者学习艺术和手工艺的地方，还有各种休闲设施，像是桌球台和快餐店。莫妮卡发现在这里的工作是“一种非常有益的经验”，非常充实，也非常具有挑战性，使得她有机会好好检讨一下自己对于这些病人曾经有过的恐惧和歧视。
在向这些病人学习的同时，莫妮卡发现她本人也在慢慢成长。她曾在俱乐部的厨房里帮厨，旁边就是曾经有过暴力病史的精神病人，可她仍然面不改色，拿着锋利的菜刀切水果。她曾经安抚过一个歇斯底里的女病人，让她很快就平静了下来，她也曾在一个病人突然向她和另外一个女生进行性攻击时，非常有技巧地平安脱身。她对于戏剧的兴趣，促使她组织病人们一起去当地的剧院，看了一出著名的讽刺歌剧，改编自吉尔伯特和沙利文的作品皮那佛号军舰。她组织病人们去看歌剧的初衷本是让大家开开心心度过一个美好的夜晚，不过在看音乐剧的同时，她还让这些病人们学到了另外一个常识：这个社会有很多没有写明却真实存在的规则，比如不能在看演出时随意说话，你必须遵守这些规则，否则就无法被这个社会接受。
这次去看戏的活动是一次巨大的成功，不安分的莫妮卡就筹划起了第二次活动，不过这次她主动提出要做的工作可就真的超出她的能力范围了，她竟然表示要给80来个客人做一道犹太人最喜欢吃的菜，玛索球汤，这道菜是将鸡汤慢火熬煮，临起锅时再加上几个清香的面丸，即犹太人所说的玛索球。尽管事先莫妮卡又一次拨通长途电话，向母亲求教做这道汤的诀窍，可她还是不得不承认，做菜永远都不可能是她的兴趣所在，当天的玛索球汤简直无法下咽。作为一个在贝弗利山长大的富家女，莫妮卡倒有一件事做得得心应手，她自我解嘲说，“那天吃饭，至少有一件事我做得很好订座。”
事实上，尽管你可以将这个女孩从洛杉矶拉到波特兰，你却很难将洛杉矶的记忆与风格从她心中抹去。同学们都记得莫妮卡给他们留下的第一印象，觉得她是个完全不设防的女孩，为人坦率、开放，说话直接，从不避讳与她体重和性有关的话题，她似乎有些轻浮，但显而易见，她是个心地善良的人。当然，对于一些人来说，她也许过于大胆，也过于轻狂，莱诺尔里斯这样评论她的朋友，“她善于辞令，反应敏捷，而且确实很聪明，她知道自己很性感，而且对于这种性感安之若素，这使得有些人会觉得她过于前卫。”
另一些人却从她大大咧咧的言行举止和性感的外表后，看到了她真诚、敏感而又极其善良的一面。琳达埃斯特加德是在莫妮卡刚刚上学时就认识她的，她说，“莫妮卡是那种得知你生病，就会急急忙忙为你送来鸡汤的女人，在我的心目中，她就是我的天使。她可以为你做任何事情，乐于付出，坦白而又无私。”
在来到路易斯与科拉克大学读书时，琳达已经结婚，她回忆起了与莫妮卡相识的经历。一次，她去校礼堂听演讲。当时莫妮卡旁边坐的是贾森莱斯纳，她的洛杉矶老乡，她一度曾与贾森非常亲近。当贾森向莫妮卡介绍琳达时，莫妮卡最先向琳达表现出了几分敌意，因为她误以为琳达对贾森有意思。当她得知琳达已经结婚时，她立刻显得松了口气。这次见面，琳达已经看出莫妮卡是一个没有安全感，也没有多少自信的女孩。之后，她们在学校的停车场里相遇，竟然开诚布公地一连说了两小时话，莫妮卡坦率地向琳达这样一个相识不久的朋友说起了自己的经历，她与自己体重多年来的战争。两人就这样成为了最亲密的伙伴。在莫妮卡的朋友圈里，成熟而善解人意的琳达扮演了一位母亲的角色，莫妮卡的这群朋友，包括了卡瑟琳奥尔黛戴维斯、卡莉亨德逊、莫娜克拉希维兹、扎赫伊森伯格、布拉德福德杜瓦尔、贾森莱斯纳和莱诺尔里斯。
1994年6月，成了莫妮卡与安迪布莱勒漫长的5年恋情中，最狂乱、斗争最激烈，也最伤痛的一段日子。她甚至在布莱勒已要求分手的情况下，帮他带孩子，甚至掏腰包去为这个已婚男人支付家用。这段复杂的婚外恋故事甚至包括了已婚男人布莱勒同时与数个女人有关系，却让莱温斯基身陷困境。
莫妮卡渐渐扩大了她的社交圈，可是她仍然从不与同学约会，为数极少的几次约会，对象都是当地的市民。虽然朋友很多，莫妮卡还是觉得孤独，她不由自主地拿起电话，想要听一听在家乡的老朋友的声音，不可避免地，她又与安迪布莱勒恢复了联系。1993年11月，在回洛杉矶过感恩节时，她还抽空与布莱勒相聚了几小时。
就在这次相见后不久，布莱勒打电话给莫妮卡，告诉她，他也很想搬到波特兰来住，理由是洛杉矶的生活成本太高，养不起儿子。不论布莱勒有怎样的借口，毕竟就要见到她相恋经年的老情人，莫妮卡非常激动，可是在高兴之余，免不了又有几分担忧和恐惧。她害怕自己会再度陷入与布莱勒不道德的爱情中，偷偷摸摸的相会、令人心碎的争执、痛苦的背叛、矛盾的复合和充满负罪感的欢悦，这些折磨人的过去，恐怕又会再一次出现在她的生活中。
在莫妮卡接到布莱勒这通电话后不久，她就跟琳达埃斯特加德谈起了这件事。琳达说，“当莫妮卡得知他也要搬到波特兰时，她显得很郁闷。之所以她会离开洛杉矶，其中一个原因就是因为她想逃出他的手心，可是现在他居然又来到波特兰，继续要将她玩弄在股掌之上。莫妮卡很明白，假使他真的会来波特兰，她根本无力抵抗，肯定会身不由己地继续和他在一起。”
莫妮卡向别的密友也袒露了自己的担心与困扰。心理系的同学卡莉亨德逊说，“莫妮卡心里知道，他一来，她肯定会继续跟他搞在一块，所以她不想让他来。”内莎迪曼埃布兰德也证实了这种说法，“莫妮卡对他要来这件事，感到很焦虑。我记得当时她说，我的上帝，他竟然也要来了。她很清楚他们之间的关系，只要他勾勾手指头，她就会乖乖地躺进他的怀抱。”其他大学同学，比如莱诺尔里斯也说了类似的话，可是，布莱勒在克林顿与莱温斯基的丑闻曝光后，在媒体前却说了一个与此截然相反的故事。
1994年6月，布莱勒将老婆孩子丢在洛杉矶，一个人跑到波特兰找工作和房子。担心发生的事情终于还是发生了，他前脚踏上波特兰的土地，后脚就去找莫妮卡，莫妮卡难以抵抗他的攻势，“他看起来像是对我着了迷，这么久以来，他第一次告诉我，他爱我，他还反复说，我是一个非常好的女人，他喜欢我，爱我。这种感觉无法言喻，他让人感觉如此甜蜜，如此浪漫。”在与莫妮卡共度了“绝美”的5天后，他回到了洛杉矶，此时，他的妻子凯特正在因为女儿监护权的问题，与前夫打一场旷日持久的官司。几周后，布莱勒又来到波特兰，决定让凯特一个人在洛杉矶打官司，他自己则要趁这个夏天在波特兰找一份工作。
这个夏天，成了莫妮卡与安迪布莱勒漫长的5年恋情中，最狂乱、斗争最激烈，也最伤痛的一段日子，在回忆起这几个月所发生的事情时，莫妮卡的情绪总是错综复杂，脆弱、伤痛、愤怒和苦涩掺杂在一起，化作一杯五味杂陈的酒，令人难以下咽。她本以为，这段相聚会与他们6月时共度的5天一样甜蜜，可是事情并非如此，莫妮卡慢慢地说，“现在回首当年，我觉得那真是一个恐怖的夏天，对我来说这段时光非常痛苦、非常难堪。安迪对我的态度令人难以忍受，他时冷时热，好的时候对我含情脉脉，不好的时候就干脆把我撂在一边。”
布莱勒的再次出现，迫使莫妮卡忽视了她的学业。她本打算要攻读司法心理学的硕士学位，为了能进研究所，她就必须要在gre考试中取得高分，毕竟gre考试是攻读硕士学位的敲门砖。可是由于她将心思全都放在了布莱勒身上，她根本没法集中精力进行复习，结果她的gre成绩远远低于她的预期水平。朋友们已经敏感地觉察到了莫妮卡的情绪，她们纷纷劝她要赶紧离开布莱勒，内莎埃布兰德对莫妮卡有种恨铁不成钢的情绪，她说，“当莫妮卡又开始与他见面时，我告诉她，她这样做简直是疯了。她的情绪波动很大，一会儿高兴得像是个小傻瓜，一会儿又痛苦地说她是个罪人。这种情况对她不是件好事。”
1994年秋天，凯特带着孩子们在波特兰与丈夫会合，莫妮卡的这段感情突然发生了一个不可思议的变化，莫妮卡的朋友们对此难以接受，甚至觉得难以理喻。尽管在布莱勒的要求下，两人已经分手，可莫妮卡仍然不愿离开布莱勒，甚至对布莱勒的妻子示好。她常常为布莱勒夫妇带孩子，有时还会为布莱勒的叔叔做保姆，当然，这一切全都没有得到半分钱的酬劳。过了很短的一段时间，莫妮卡就已经可以像对待布莱勒一样，极其友好地对待他的全家人。她知道他们目前经济很拮据，于是常常自掏腰包，为孩子们添置衣服，或者帮助他们解决其他各种问题。她被布莱勒的家人视作了这个家庭的一分子，而她也对凯特和孩子们抱以善意与帮助。
莫妮卡的母亲已经看不下去了，她对女儿的痴情忧心如焚，母亲这样解释女儿当时的行为，“莫妮卡其实有能力将她与那个男人之间的性关系，与她对他妻子和孩子的爱区分开来。她真的是很喜欢那些孩子们，她是因为打心底里喜欢他们，才会主动要看护孩子，在她看来，这与她和布莱勒之间的关系没有任何矛盾。在成丨人的世界里，往往会很清楚地拉开一条界限，非此即彼，不是黑的就是白的，而莫妮卡不同，从小到大，她都不会这样来区分她身处的这个世界。”
很自然的，莫妮卡与母亲对这件事的看法并不是完全相同，可她也没打算要宽恕自己，她这样分析自己的动机，“在我与安迪在一起的第一年，我几乎从未想到过还有凯特这样一个人的存在，因为我是在安迪结婚前，就已经和他好上的。假如我和安迪在一起时，他就已经结婚，恐怕情况就会截然不同。一直到凯特搬到波特兰时，我才和她成为密友，不过我必须承认，我与她之间的关系确实是病态的，我对凯特完全是爱屋及乌，正因为我是那样痴狂地爱着安迪，我才会去关心她。”
她与凯特的友情，她对孩子们的爱，以及她与布莱勒之间反反复复的冲突，使得她满心踌躇，很难做出一个最后的决定，需要说明的是，此时，她与布莱勒已经不再是情人。1994年11月，就在她离开波特兰，与家人一起共度圣诞假期前几天，她给他写了一封长信，表示她再也不想让他出现在自己的生活里，甚至不愿意与他做一对普通朋友。可是，在与布莱勒见了一次面后，莫妮卡又心软了，她最终同意两人以朋友的方式继续相处，可是她并没有对家人说实话，告诉他们她已经完全与那个已婚男人分开。莫妮卡心中矛盾重重，新年，她回到波特兰时，电话突然响了。果然是安迪布莱勒打来的，在电话中，他苦苦哀求，请求她不要离开他，他还说他的妻子不喜欢波特兰，他不能没有莫妮卡的陪伴，莫妮卡恨恨地说，“他完全操纵了我，他在利用我的弱点，这个人太了解我了，他知道怎样来打动我，让我回心转意。”
他们的关系就这样别别扭扭地维持着，可是凭借着女人的直觉，莫妮卡觉得他还有别的女人。最后，她终于靠着她的第六感，拨通了一个洛杉矶的女孩的电话，整件事情水落石出。这个女孩比莫妮卡还小，还要天真，她相信布莱勒是在利用自己。在搞清了事情的原委后，这个姑娘火冒三丈，准备要找布莱勒算账，还打算将事情一五一十全都告诉凯特。
莫妮卡立刻意识到了这件事的严重性，她立刻打电话给布莱勒，并且安排两人相见。1995年2月，当他们会面时，她用不容置疑的口气指责了布莱勒的所作所为，听到莫妮卡的话，他竟然“像个孩子”那样哭了起来，求她宽恕自己，而且请她继续帮自己的忙。他眼泪汪汪地对莫妮卡说，他在洛杉矶的那个女友年轻不懂事，假如她要把事情全都告诉他的妻子，那可就全完了，他甚至说，“如果真是那样的话，我就只好自杀算了。”莫妮卡心乱如麻，她这样形容当时的感受，“我坐在那里，心一点一点被他撕碎，我万万没有想到，他竟然会欺骗我和他妻子。可是我在不停地问自己：”我是爱安迪多一些，还是爱我自己多一些我的结论是我爱他甚过爱自己，我可以不顾自己的感受，但一定要让他快乐。他就是这样轻而易举地利用了我。“
这样会面的结果是，莫妮卡同意当布莱勒的说客，与那个洛杉矶的女孩谈一次话。最后，莫妮卡成功地劝说那个还没成年的小姑娘保守秘密。此时距离莫妮卡大学毕业只剩下三个月了，莫妮卡认为，她可以在这段最后的时光里就像是一个“普通”朋友一样，与布莱勒保持联系。不过，为了报复布莱勒，莫妮卡也做了一件不太好的事情，她竟然主动去和布莱勒的弟弟克里斯调情。可是，这起绯闻显然并未让布莱勒吃醋，他很了解自己弟弟的喜好，布莱勒说：“克里斯可不是我，他只喜欢那些高高瘦瘦的女人。”
现在回头来看她与安迪布莱勒之间曲折的爱情故事，心理系学生莫妮卡这样分析自己，“我其实是个很会骗自己的人，我一直试图对自己说，我和所有人一样，都在经历着一段再正常不过的爱情，虽然事实并非如此，我依然可以不断麻醉自己，让自己妥协。”更为讽刺的是，莫妮卡本人可以用心理学的专业知识分析她的心态，明白痴恋的后果，可她却始终无法抽身而出。心理系的教授们曾经让学生们看过一部电影，杜鲁福在1975年导演的电影阿黛尔雨果的故事译者著：该片港译名为情泪种情花，电影描述了文豪维克多雨果的女儿阿黛尔雨果的故事，她走遍了半个世界，想要追随一个男人，可是这个男人却始终对她避之不及。阿黛尔痴恋而后疯癫的故事，引起了莫妮卡强烈的共鸣，她觉得这段故事也是她本人情感故事的真实写照，莫妮卡说，“这真是一部寓言般的电影。”
她的一个好友凯瑟琳奥尔黛戴维斯，始终是莫妮卡最好的听众，她在莫妮卡读大学的最后一年与她关系非常要好，之后在莫妮卡与克林顿总统相恋时，也时常会听到莫妮卡报告恋情的最新进展，她这样分析莫妮卡的行为，“莫妮卡与布莱勒之间的关系，与她和总统之间的关系一样，对她都极具伤害性。她老是和一个不可能属于她的男人搅在一起，这使得她很难恢复一个正常女人的生活，拥有一段正常的感情。在某种程度上，她确实觉得自己不配被一个好男人爱上。莫妮卡是个很聪明的姑娘，她可以清醒地分析自己不一定应该做些什么，可是她却无法真的付诸行动。她自己辩解说，她不是世界上惟一一个遇到这种难题的女人，很多时候我们都可以看到类似的例子，聪明的女人，反而更容易做出愚蠢的抉择。”
莱温斯基式的错误，总在于她老是和一个不可能属于她的男人搅在一起，其中包括她与总统的情感。她对于情郎的忠诚，证明了莫妮卡的品质，在她真正爱上了一个人以后，她会全然不顾自己的利益，一心一意保护对方。包括不惜为偷情者造假，即使在与总统事发后，她仍然试图保护对方。她的母亲影响了莱温斯基的选择：她将去白宫实习。
在所有的莫妮卡式的错误中，其中一个愚蠢的抉择，差点就让莫妮卡丢掉了大学文凭。做出这样的抉择，是源于她慷慨而仁慈的心，以及她近乎于偏执的忠诚，可是当她与总统的事情东窗事发时，人们再来看这个决定时，却发现一切似乎在冥冥之中早已注定。